A década de 1960

Em 1960 foi acrescentado um terceiro anel (embora incompleto) ao Estádio da Luz, aumentando a capacidade para 70 000 espectadores, ao mesmo tempo que chegava para treinador, vindo do rival FC Porto, um húngaro que teria um impacto imediato: Béla Guttmann.

O Benfica sagra-se campeão nacional em 1959/60 e 1960/61, mas, mais do que isso, atinge pela primeira vez na sua História a final da Taça dos Campeões Europeus (TCE), em 1961, onde defronta o Barcelona. Num jogo bastante emotivo, os encarnados vencem por 3–2 e conquistam a sua primeira taça europeia. O melhor marcador da campanha europeia foi o capitão José Águas, com onze golos.

Porém, no ano seguinte, o Benfica não vai além do terceiro lugar no Campeonato, mas concentrava-se em nova aventura europeia, tendo ainda, pelo meio vencido a Taça de Portugal, atingindo, de novo, a final da Taça dos Campeões Europeus.

Já com Eusébio na equipa, o Benfica recupera de dois golos de desvantagem no marcador para vencer por uns sensacionais 5–3 o Real Madrid, com dois golos do Pantera Negra. O Benfica sagrava-se bicampeão da Europa. O melhor marcador português da campanha europeia voltou a ser o capitão José Águas, com seis golos.

Contudo, no final desta partida, Béla Guttmann resolve sair do Benfica e lançar a famosa maldição: "Nos próximos 100 anos, o Benfica não voltará a ser campeão europeu". O que é certo é que desde então nunca mais o Benfica venceu uma final europeia, apesar de ter marcado presença em várias.

Já com Fernando Riera como treinador, recupera o título de campeão em 1962/63, ao mesmo tempo que atinge novamente a final da Taça dos Campeões Europeus.

Mas desta vez sai derrotado, por 1–2 frente ao AC Milan, tendo uma lesão de Mário Coluna, a meio do jogo, sido fulcral para o desfecho.

Na época seguinte, o Benfica faz o pleno doméstico, com Campeonato e Taça de Portugal (vitória de 6–2 na final frente ao FC Porto) e em 1964/65 chega ao tricampeonato.

Pela quarta vez em cinco anos o Benfica apresenta-se em nova final da TCE, tendo, no percurso para a final, alcançado uma memorável vitória sobre o Real Madrid por 5–1, mas, mais uma vez, sai derrotado.

Defrontando o Inter de Milão em San Siro, o Benfica perde por 1–0, ficando famoso o "frango" de Costa Pereira e a lesão do mesmo, minutos depois, obrigando o Benfica a jogar grande parte da partida com dez elementos e Germano na baliza, pois na altura ainda não existiam substituições.

1965/66 revela-se a única temporada da década de 1960 sem títulos para o futebol do Benfica. Porém, na época seguinte, o título de campeão nacional regressa à Luz.

Em 1967/68 chega o bicampeonato e a quinta presença na final da Taça dos Campeões Europeus em oito anos. Encontrando o Manchester United em Wembley, o jogo termina empatado a uma bola, mas, no prolongamento, os ingleses marcam três golos e vencem por 4–1.

Eusébio teve uma oportunidade de ouro no minuto 90 para vencer a Taça para o Benfica, mas não conseguiu transpor o guarda-redes do Manchester United.

Em 1968/69 o Benfica faz mais uma dobradinha. A final da Taça de Portugal é vencida frente à Académica de Coimbra, num encontro marcado por grande importância política, devido à oposição dos estudantes ao regime ditatorial. Nas modalidades, o hóquei em patins e o basquetebol destacam-se ambos com seis campeonatos conquistados. Nesta década o Benfica vence por três vezes a Volta a Portugal.